Логотип журнала "Провизор"








Амины с аминогруппами и без

Е. Котина

Их даже классом органических веществ назвать невозможно. Аминокислоты — кислоты с аминогруппой, белки — полимеры аминокислот, липиды — вещества, содержащие длинные углеводородные цепочки. А вот у соединений этой группы практически невозможно найти общие химические свойства. Но раз уж мы заговорили о «молекулах жизни», обойти молчанием витамины никак нельзя.

Витамины — «амины жизни»: это название придумал польский биохимик Казимир Функ, выделив вещество, предотвращающее болезнь бери-бери, и выяснив, что оно обладает свойствами амина. Позже выяснилось, что даже такой, чисто формальный признак — и тот не работает: аминогруппа есть не у всех витаминов, хотя у большинства она все же имеется (рис.). В настоящее время известно 13 витаминов — 9 водорастворимых и 4 жирорастворимых. (Иногда к ним причисляют еще карнитин, инозитол, липоевую кислоту, биофлавоноиды...) Но хотя «химическое» определение витаминам дать трудно, их можно определить с позиций физиологии. Витамины — органические вещества, которые не являются источниками энергии или строительного материала, тем не менее, необходимы для нормальной работы организма, и в организме они не синтезируются совсем или синтезируются в недостаточном количестве. А необходимы витамины, потому что входят в состав ферментов или коферментов (молекул-помощников).

 

 

Рисунок. Формулы витаминов.

 

 

 

Витамины — слабые места в обширной сети реакций метаболизма. Исчезновение любого из витаминов разрывает всего несколько ниточек, но, как известно, маленькие прорехи имеют тенденцию расползаться в огромные дыры. Остановилась реакция — начал накапливаться субстрат, возможно, небезвредный для клетки в больших дозах; возникла нехватка продукта, а также продуктов всех последующих реакций разветвленной сети. (Причем, как мы увидим дальше, «продукт» многих витаминзависимых реакций — это энергия, полученная окислением жиров и углеводов и запасенная в виде АТФ. Значит, не будет витаминов — пища не будет питательной.) И все это происходит не в единственной клетке, а во всем организме, и каждый орган, каждая ткань реагирует на неполадку по-своему... В общем, подобная ситуация описана в старой английской песенке: «Не было гвоздя — подкова пропала, не было подковы — лошадь захромала, лошадь захромала — командир убит...»

Хочется спросить: как же эволюция допустила такую ошибку? Почему, коль скоро витамины так важны, они не синтезируются в организме? Обзавелся бы человек еще десятком ферментов — мог бы питаться одной кашей, одной картошкой, одним мясом без овощей или питательным коктейлем простого состава... Но в том-то и дело, что почти на всем протяжении истории вида наша всеядность исправно обеспечивала приток этих веществ. Их синтезировали другие организмы, располагавшие нужными ферментами, — растения и животные, которые затем попадали в желудки к нашим предкам.

Потому-то, наверное, ферменты и приспособились использовать молекулы, поступающие с пищей, чтобы эффективней проводить реакции. И только когда в рационе начинает чего-то не хватать, выясняется, как сильно это что-то нам нужно...

Витамины часто характеризуют по тому, что происходит с человеком при хронической нехватке данного вещества. Нехватка тиамина (витамина В1) — это болезнь бери-бери. Симптомы ее — быстрая потеря веса, мышечная слабость, плохая координация движений, спутанность сознания, нарушение сердечной деятельности. Бери-бери была особенно распространена в Азии в XIX–начале XX в. Ее считали инфекционным заболеванием, пока датский врач К. Эйкман, работавший в районе современной Индонезии, не установил, что, если кормить цыплят очищенным рисом, у них развивается болезнь, похожая на бери-бери, а шелуха от риса предотвращает болезнь. Это заболевание — типичное дитя прогресса. В конце XIX в. были изобретены машины, очищающие рис. Шлифованный «белый» рис содержит мало тиамина, а шелуха — много...

Другие продукты питания, богатые тиамином, — постное мясо, бобовые, рыба. У людей, получающих полноценное питание, как правило, не бывает нехватки этого витамина. А вот для алкоголиков, удовлетворяющих потребность организма в энергии за счет спиртных напитков (спирт, при всех его очевидных недостатках, неплохой источник энергии), дефицит витамина В1 обычен. Возможно, именно здесь кроется одна из причин алкогольного синдрома Корсакова.

Тиаминпирофосфат (с цепочкой из двух фосфатов) — ко-фактор ферментов, которые переносят альдегидные группы с молекулы-донора на акцептор. Или отщепляют альдегидную группу, которая затем превращается в карбонат, то есть в углекислый газ. Нетрудно догадаться, что эта реакция, точнее, несколько реакций необходимы для важнейшего процесса в живой клетке, окисления питательных веществ до СО2 с выделением энергии.

Рибофлавин (витамин В2) действительно содержит рибозу, а желтый цвет (флавос — по-гречески «желтый») ему придает полициклическая система. Помимо молока и желтых овощей, он содержится в печени, яйцах, мясе. Рибофлавин входит в состав коферментов дегидрогеназ — ферментов, отрывающих молекулы водорода от субстрата. Это все тот же цикл трикарбоновых кислот, получение энергии из питательных веществ, только с другой стороны, менее заметной, чем выдыхание углекислого газа, но не менее важной. Как вода вращает турбину, преобразуя движение в электроэнергию, так «поток» отщепленных атомов водорода от молекулы к молекуле позволяет запасать энергию химических связей (например, в АТФ). А за начало этого потока отвечает рибофлавин. К счастью, синдром его нехватки не самый страшный: раздражение и растрескивание губ, особенно уголков рта, дерматит на лице, повышенная утомляемость. Триггером часто служит стресс. В общем, умереть от дефицита витамина В2 тяжело, зато распространен он широко, даже в развитых странах.

Никотиновая кислота (витамин РР), точнее, ее амид — тоже витамин. Теперь их чаще называют ниацином и ниацинамидом, чтобы в зародыше пресечь у необразованных людей мысли о полезности курения. Разумеется, ни курение, ни жевание табака не обогащает организм витаминами. Дефицит ниацина — пеллагра (по-итальянски «шершавая кожа»). Для пеллагры, как говорят врачи, характерны три «д»: дерматит, диарея, деменция (слабоумие). Пеллагра распространена везде, где люди едят мало мяса, молока, яиц. То есть среди бедноты и в тюрьмах.

Пеллагрой болел в заключении Н. В. Тимофеев-Ресовский. В своих «Воспоминаниях» он рассказывал о том, как его по этапу привезли в Москву: «Я помнил еще, что жену зовут Лелька, а как ее имя-отчество — забыл. Как сыновей зовут — забыл. Все забыл. Забыл свою фамилию. Что меня Николаем зовут — помнил, а как по батюшке — забыл. Последняя стадия пеллагры — удивительно приятная вещь. Лежишь, уже есть не хочется, ничего не хочется, в таком приятном розовом настроении, все забывши...» К счастью для российской и мировой биологии, в Москве Тимофеева-Ресовского поместили в больницу МВД: Родина передумала...

Пеллагра типична для слаборазвитых стран с теплым климатом, где недостаток белковой пищи восполняют кукурузой, а не, скажем, бобовыми. На самом деле в кукурузе никотинамид есть, но он не может усваиваться организмом. Однако в щелочной среде он переходит в легкоусвояемую форму.

Между прочим, индейцы Мексики и Центральной Америки, в рационе которых маис занимал почетное место, эту проблему решали, замачивая зерна в известковой воде. Другой вариант — приготовление блюд из смеси бобовых и кукурузных зерен. А вот европейцы на эти тонкости не обращали внимания, за что и поплатились.

Ниацин входит в состав двух коферментов — возможно, рекордсменов по длине названия: никотинаминаденин-динуклеотида (НАД) и никотинамид-адениндинуклеотидфосфата (НАДФ). Работа их заключается в том, чтобы переносить все тот же водород — источник энергии, ассистируя дегидрогеназам. Взгляните на схему и поймете, чем страшна пеллагра: отключением клеточных «генераторов энергии».

Пиридоксин (витамин В6) — простетическая группа целого ряда ферментов, катализирующих реакции с участием аминокислот. Превращаясь в пиридоксаль и пиридоксамин, он помогает переносить аминогруппы. Почему это важно, вряд ли надо пояснять: нет синтеза аминокислот — нет белков, нет отщепления аминогрупп от аминокислот — нет утилизации ненужных белков. Дефицит витамина В6 был обнаружен у туберкулезных больных, которых лечили изониазидом: это лекарство инактивирует пиридоксальфосфат. Вообще же эта форма витаминной недостаточности встречается редко.

Пантотеновая кислота (витамин В3) входит в состав кофермента А (который часто обозначают СоА, или, по-русски, КоА). С этим коферментом наш читатель встречается регулярно, последний раз — когда мы рассказывали о жирных кислотах и путях их переработки. И запасание жиров, и их расщепление с выделением энергии не обходится без кофермента А. С его же участием начинается центральный путь расщепления углеводов и жирных кислот. Хорошо еще, что дефицит пантотеновой кислоты — тоже экзотика, как и дефицит пиридоксина.

Корсаковский, или амнестический, синдром назван по имени описавшего его автора Корсакова Сергея Сергеевича (1854–1900) — российского профессора, одного из основоположников современной школы психиатрии, автор классического «Курса психиатрии» (1893). Типичная картина, помимо своеобразного нарушения памяти в виде диссоциации между сохранностью памяти на прошлое и дефектом запоминания текущих событий, включает ретроградную и антероградную амнезии, конфабуляции (ложные измышления с переносом их во времени), дезориентировку в месте и времени наряду с отсутствием слабоумия, сохранностью ядра личности. Корсаковский синдром — одно из наиболее частых проявлений алкогольной интоксикации, однако причиной его развития могут быть травма и опухоли головного мозга, отравление угарным газом, инсульты и другие органические поражения мозга. Корсаковский синдром обычно возникает при поражении так называемых лимбических структур головного мозга (гиппокампа, маммилярных тел и таламуса).

По материалам журнала «Химия и жизнь — XXI век»





© Провизор 1998–2017



Грипп у беременных и кормящих женщин
Актуально о профилактике, тактике и лечении

Грипп. Прививка от гриппа
Нужна ли вакцинация?
















Крем от морщин
Возможен ли эффект?
Лечение миомы матки
Как отличить ангину от фарингита






Журнал СТОМАТОЛОГ



џндекс.Њетрика