Логотип журнала "Провизор"








Ива белая.
Salix alba L.

(Аналитический обзор)

Б. М. Зузук, Р. В. Куцик, А. Т. Недоступ, И. З. Хоменец, В. В. Перьмяков, Ивано-Франковский медицинский университет;
Н. К. Федущак, Львовский национальный медицинский университет им. Данила Галицкого

*Продолжение. Начало в 15’2005

 
Salix alba L.,
Ива белая,
Семейство ивовые — Salicaceae.
 
     

Украинские народные названия:

 

біловерба, білотал, білоталь, вітла, вітловник, заверба, завербник, лоза біла, ракита.

Рус.:   ива белая, белолоз.

Англ.:

  white willow.

Нем.:

  silber-weide, weiss-weide.

Франц.:

  saule blanc.

Польск.:

  wierzba biala.

Чешск.:

  vrba biela.

 

Биологически активные вещества

Кора ивы белой содержит значительный арсенал биологически активных веществ, среди которых наиболее важными являются фенольные гликозиды, производные салициловой кислоты и флавоноиды.

В фитохимическом аспекте интенсивное изучение биологически активных веществ проводилось в разных научных центрах мира в 60-х годах минувшего столетия.

Так, сотрудник Фармацевтического института Университета им. Карла Маркса г. Лейпцига в Германии Y. Tieme в 60-х годах с помощью хроматографических и спектральных методов анализа в коре разных видов ивы идентифицировал гликозиды салициловой кислоты, среди которых определены такие вещества, как салицин, гликозид, расщепляющийся при ферментативном гидролизе на спирт салигенол, который в дальнейшем гидролизуется на салициловый альдегид и салициловую кислоту. Поэтому в коре ивы также имеется и свободная салициловая кислота. Кроме салициловой кислоты в коре и листьях разных видов ивы помещаются другие гликозиды салициловой кислоты, в частности салидрозид, саликозид, салирепозид, фрагалин, саликортин, триандрин, вималин, тремулоидин и другие соединения.

O. Dytkowska (1964) при разработке хромато-спектофотометрического метода количественного определения салициловых гликозидов выяснила, что наибольшее количество гликозидов в перерасчете на салицин помещается в коре ивы ушастой (Salix aurita L.) — до 0,367%. В коре ивы белой количество фенологликозидов в пересчете на салицин составляет 0,106%.

Учитывая фармакологические свойства салициловой кислоты и ее гликозидов и используя достижения синтетической химии на основе синтетически полученной салициловой и ацетилсалициловой кислот, в ХХ ст. научными работниками разных стран мира было синтезировано значительное количество органических соединений. Они со временем нашли широкое применение в фармации и научно-практической медицине как противовоспалительные и анальгетические средства, среди которых широко применяют натрия салицилат, метилсалицилат, ацетилсалициловую кислоту, салициламид, кальция ацетилсалицилат, холинсалицилат. В 70-х годах прошлого столетия были синтезированы лизин ацетилсалицилат, что дало возможность широко использовать их не только как наружные и пероральные средства, а и парентерально для лечения разных заболеваний. В данное время ученые работают над созданием новых соединений на основе модификации салицилиловой кислоты с включением в ее структуру изогруппы, которая позволит применять их как потенциальные средства для стимулирования иммуногенеза. Также создаются комбинированные препараты из салициловой кислоты с другими средствами противовоспалительного и анальгетического действия, что дает возможность уменьшить количество салицилатов и ликвидировать их возможное побочное действие. Была создана комбинация салицилатов с кортикостероидами (супераспирин, сигмаген, корбекс), с хинолиновыми производными (пресоцил).

Кроме гликозидов производных салициловой кислоты, в коре и листьях разных видов ивы насчитывается до 5% флавоноидов, среди которых выявлены антоцианы и их гликозиды, в частности пурпуринидин, 3-глюкозид цианидина, 3-глюкозид дельфинидина, катехины (+) — катехин, эпикатехин, галлокатехин, флавоноиды 7–0-(4–0-n-кумароил-глюкозид) апигенина, салипурпозид, изосалипурпозид, салидрозид, нарцисин.

 

Формулы основных гликозидов салициловой кислоты, содержащиеся в иве

Cалицин -- Салигенол -- Салициловый альдегид -- Салициловая кислота

Салидрозид — (салигенин 2-О-beta-D-глюкопиранозид) Салицилтремулоидин
Саликозид Вималин
Салирепозид Саликортин
Трихокарпин  

 

Формулы салициловой кислоты и синтетических производных на ее основе

Салициловая килота Салициламид
Натрия салицилат Кальция ацетилсалицилат
Метиловый эфир салициловой кислоты Холина салицилат
Ацетилсалициловая кислота Лизина ацетилсалицилат

 

 

Еще в 1931–1933 гг. французские фитохимики Шаро и Рабате (C. Charaux, J. Rabate) установили, что в коре ивы пурпурной (Salix purpurea L.) находится нарингенин-5-глюкозид и изомерный ему 6-глюкозид халконарингенина) (Винокуров И. И., Скриган А. И., 1969). Согласно данным С. Charaux J., Rabate, 5-глюкозид нарингенина в вербе пурпурной находится в виде двух изомерных форм и их рацематов. Один из них был идентифицирован как 2, 4, 6-тетрагидрооксихалкон-6-(6–0-н-кумароил)-глюкопиранозил.

Кроме фенольных соединений, в разных видах ивы помещается значительное количество флавоноидив. А. А. Насудари (1966) качественными реакциями с помощью двухмерной хроматографии на бумаге установила тождественность в мужских соцветиях ивы козьей 18 соединений флавоноидной структуры. С помощью хроматографии на колонке с полиамидным сорбентом из ивы козьей было выделено и идентифицировано 4 флавоноидных соединения, а именно дисметин, изорамнетин, кареозид и саликарпин. При этом установлено, что капреозид — это диосметин-7-β-D-глюкопиранозил-6-α-L-арабинофуранозид, а саликапреозид — диосметин 7-β-L-арабинофуранозид.

Основным активным флавоноидным компонентом листьев ивы остролистной является лютеолин-7-β-О-глюкопиранозид и прочие флавоноиды, которые имеются в данном сырье в значительном количестве. В связи с этим В. Л. Шелюто и соавт. (1970) разработали хромато-спектрофотометрический метод количественного определения глюкозида лютеолина в листьях ивы остролистной и установили, что в данном сырье содержит до 3,37% гликозида в перерасчете на сухое сырье.

В. А. Компанцев (1968) при изучении флавоноидного состава листьев ивы пурпурной с помощью метода двухмерной хроматографии с последующим проведением качественных реакций и физико-химических методов анализа обнаружил и установил структуру флавоноида лютеолина и его гликозида лютеолина 7-гликозида. А наивысшее содержание 7-глюкозида лютеолина было найдено в гербарном образце Salix daphnoides Will. (1987). На основании скринингових исследований, проведенных В. Л. Шелюто и соавт., было выявлено 16 из 22 изученных секций ив, способных накапливать лютеолин, в частности это виды ивы таких секций, как: Glabrella Skvorts, Glaucae Pax., Helix Dum., Myrtilloides Koehne I Myrtosalis Kerner. При этом установлено, что виды секции Arbuscella Seringe ex Dyby накапливают мирицетин и кверцетин. Виды других секций не имеют способности аккумулировать вышеуказанные флавоноиды (Шелюто В. Л. и соавт., 1987).

Лютеолин-7-глюкозид также был найден в листьях ивы козьей (Salix caprea L.), заготовленных в Азербайджане (Насудари А. А. и соавт., 1972).

А. А. Насудари и соавт. (1970) при разделении суммы флавоноидив выше указанного вида ивы на колонке с полиамидным сорбентом выявили флавон-биозид саликаприн, что при ферментном гидролизе препаратом из Fspergillus orysae расщепляется на агликон хризериол и D-галактозу.

В. А. Компанцев (1969) из коры ивы эльбурской (Salix elbursensis Boiss.) при экстрагировании спиртом и разделении на колонке с полиамидным сорбентом выделил салипурпозид и его оптический изомер изосалипурпозид и с помощью метода УФ-спектроскопии установил их структурные отличия.

Кроме вышеуказанных гликозидов, в некоторых видах ивы, в частности в высушенных листьях ивы джунгарской (Salix songarica Anderss.), которая растет в Каракалпакии, был выявлен кверцетин 3-О-рутинозид или рутин (Компанцев В. А. и соавт., 1976).

Наивысшим содержанием биологически активных веществ отличается ива козья, растущая в Азербайджане, в разных частях которой содержится до 0,69% флавоноидив. Качественным анализом с помощью двухмерной хроматографии на бумаге в мужских соцветиях ивы козьей выявлены 18 флавоноидных соединений, среди которых физико-химическими методами идентифицированы гликозид диосметина и изорамнетина, которые были названы соответственно капреозидом и саликапреозидом (Насудари А. А., 1966).

Сотрудник Института фармацевтической биологии и фитохимии Вильгельмского университета г. Мюнхена (Германия) H. Kolodziej (1988) из коры ивы выделил биофлавоноид [ ’,2’2’]-(+)-катехин-(+)-таксифолин, а также]-(+)-катехин, структура которых была определена на основе спектральных данных и некоторых химических преобразований. Для получения этого соединения кору ивы экстрагировали метанолом, экстрагент испаряли, а остаток экстрагировали водой, из водного экстракта флавоноид извлекали петролейным эфиром и этилацетатом, после чего фракцию с флавоноидом очищали на сефадексе метанолом, ацетилировали, получили соединение в виде ацетата и идентифицировали полученный флавоноид и его ацетат с помощью ПМР-спектроскопии и масс-спектрофотометрии.

[­ ’,2’2’]-(+)-катехин-(+)-таксифолин [’,2’2’]-(+)-катехин-(+)-таксифолина-ацетат

 

Формулы основных флавоноидив разных видов ивы

Салипурпозид (нарингенин-5-О-beta-D — глюкозид) Диосметин-7-глюкозил-арабинозид (капреозид)
Изосалипурпозид Капреозид
Нарингенин-6’-глюкозид Саликапреозид
Лютеолин-7-глюкозид Саликаприн

 

Разные виды ивы являются также таннидоносными растениями, в коре которых содержится значительное количество дубильных веществ. В древесине ивы дубильных веществ нет, они локализуются преимущественно в коре и листьях, в которых, по данным разных авторов, содержится от 2 до 8% таннидов (Михайлова, 1965). Танниды ивы не используются в фармации и медицине, а применяются преимущественно в кожевенной промышленности, в частности, дубильный экстракт из коры ивы является одним из лучших. Несмотря на трудоемкость и высокую себестоимость сырья, кора ивы используется достаточно широко. На долю ивовой коры приходится до 27% всего сырья, которое используется в дубильно-экстрактивной промышленности (Егоров, 1963). При использовании ивовых таннидов получают разные сорта тяжелых кож, которые пригодны для производства первосортной подошвы.

Таннидоносность коры разных видов ивы на сегодняшний день достаточно изучена, при этом содержимое таннидов в разных видах ивы составляет от 2,75 до 19,4%. Следует отметить, что количественное содержание в коре таннинов имеет большую вариабельность относительно разных видов. Наиболее низкое содержимое таннинов в коре ивы чернеющей, которая может быть примесью к иве белой. Как отмечает Л. Ф. Правдин (1952), для данного вида ивы характерно низкое содержание в коре таннинов. Высокое содержимое таннинов (больше 20%) имеют кора ивы белой и кора ивы серой, а наибольшую таннидность — кора ивы ушастой и козьей. Однако следует отметить, что, несмотря на большое содержание таннидов, кора ивы белой не имеет широкого применения в научно-практической медицине как источник лекарственных средств, содержащих дубильные вещества, и большей частью применяется как компонент некоторых сборов.

Важным источником таннидов являются также галлы, которые образуются на листьях ивы. Но следует отметить, что нами не найден ни один материал в научно-практической литературе о детальном исследовании химического состава использования галлов ивы в фармации и медицине. Это указывает на то, что галлы ивы как источник дубильных веществ недостаточно изучены, однако благодаря накоплению в них значительного количества таннидов они могут быть важным и перспективным источником полифенольных соединений аналогично фисташковым и сумаховым галлам.

Продолжение следует





© Провизор 1998–2017



Грипп у беременных и кормящих женщин
Актуально о профилактике, тактике и лечении

Грипп. Прививка от гриппа
Нужна ли вакцинация?
















Крем от морщин
Возможен ли эффект?
Лечение миомы матки
Как отличить ангину от фарингита






Журнал СТОМАТОЛОГ



џндекс.Њетрика