Логотип журнала "Провизор"








Хмель вьющийся (син. хмель обыкновенный).
Humulus lupulus L.

(Аналитический обзор)

Б. М. Зузук, Р. В. Куцик
Ивано-Франковская государственная медицинская академия

 
   
 

Укр.:

 

хміль в’ючкий, хміль звичайний.

Укр. народные названия:

 

вининя, виноград дикий, гімей, мелина, хмелиця, хмелячник, хмельник, хмилина, цміль, чмель.

Англ.:

  Common Hop.

Нем.:

  Hopfer.

Франц.:

  Houblon commun.

Польск.:

  Сhmiel zwyczajny.

Чешск.:

  Chmel otacivy.
 

Родовое название хмеля «humulus» походит от латинского слова «humus» — земля, грунт и указывает, что он стелется по земле. Видовое название «lupulus» переводится как «волк», указывая тем самым то, что растение обвивает дерево, словно хищник. В древности считали, что хмель является паразитом деревьев и сосет из них соки, от чего деревья высыхают. А на самом деле растение использует ствол и крону деревьев только для опоры.

Раньше ученые относили хмель обыкновенный к семейству шелковичных (Moraceae). С 1972 года большинство ботаников-систематиков на основе эмбриональных и хемотаксономических исследований пришли к выводу, что хмель вьющийся и другие растения рода хмель (Humulus) относятся к семейству коноплевых (Cannabaceae), которое входит в порядок крапивоцветных (Urticales), и считают, что хмель имеет больше типичных признаков, характерных для семейства коноплевых (Либицкий Э. П., 1984). Однако и сейчас в некоторых публикациях по ботанике и фармакогнозии, а также в научно-популярной литературе встречается утверждение о том, что хмель относится к семейству шелковичных.

Кроме того, некоторые ботаники считают, что к роду хмель относятся четыре вида: хмель обыкновенный, хмель сердцевидный — Humulus сordifolius, хмель американский — Humulus americanus R., хмель лазающий — Humulus scandens (Lour.) Merr., который известен как хмель японский — Humulus japonicus Sieb. et Zucc. Поскольку первые три вида очень похожи между собой и не имеют существенных отличительных признаков от хмеля вьющегося, большинство ботаников не считают их отдельными видами, а относят к разновидностям или расам этого вида. Поэтому на основании современных ботанических исследований к роду хмель относят 2 вида: хмель обыкновенный — Humulus lupulus L. и хмель лазающий — Humulus scandens (Lour.) Merr.

Ботаническое описание

Хмель обыкновенный — многолетняя двудомная вьющаяся лиана с одним или несколькими однолетними побегами. Многолетней (живет 20 и более лет) частью хмеля является подземная часть, в частности корни, подземные части побегов с почками и корневище. Надземная часть хмеля состоит из системы однолетних побегов, которые ежегодно весной отрастают из генеративных почек и за вегетацию проходят весь цикл развития, а на зиму отмирают. Важной биологической особенностью хмеля является способность накапливать за предыдущую вегетацию в подземной части большое количество питательных веществ. Весной следующего года, до появления листьев и начала фотосинтеза, эти вещества расходуются на рост многочисленных корней и большого количества прорастающих почек. Другими биологическими свойствами хмеля, который ежегодно формирует значительную надземную массу, являются: высокий потенциал роста, интенсивный обмен веществ, наличие большой листовой поверхности и хорошо развитой корневой системы.

Корневая система хмеля состоит из 10–12 и более сильно разветвленных толстых скелетоподобных корней, покрытых корообразным слоем. Корни отрастают от главного корневища. Скелетные корни разрастаются на множество более тонких с густой сетью мелких корешков, образовывая тем самым сильно развитую корневую систему. Она проникает в грунт на глубину до 4 м и разрастается до 3 м в ширину. Однако основная корневая масса сосредоточена в верхнем слое грунта и достигает глубины до 1 м. Главное корневище хмеля — многолетний подземный орган, происходящий от побегов, который называют каудексом. И корни, и корневище — место накопления питательных веществ. У плодоносного растения корневище достигает 15 см в диаметре. С возрастом главное корневище разрастается и деревенеет. На основном корневище каждый год появляются боковые корневища, которые развиваются в горизонтальном направлении.

Из корневищ отрастает несколько побегов. Однако при культивировании хмеля боковые побеги отрезают, оставляя только главный побег. Следует отметить, что селекционерами-хмелеводами выведены сорта хмеля, способные образовывать только один продуктивный побег с высоким урожаем соплодий. Стебель хмеля гибкий, вьющийся, четырехгранный, до 6 м в длину. В диком виде хмель в течение тысячелетий приспособился к условиям леса — затененности и чрезмерной влажности. Чтобы пробиться к свету, растение имеет длинные вьющиеся стебли, заканчивающиеся завитком и растущие очень быстро — до 20 см в сутки. Листья черешковые, противоположные, с желтыми железками и рассеянными по жилкам волосками, 3–5-лопастные, около основания сердцевидные. Цветы однополые, двудомные. Женские соцветия развиваются на одних растениях, а мужские — на других. Мужские цветки неприметные, собраны в метелки. Женские цветки собраны в головчатые колосовидные яйцевидные или удлиненные соцветия на ножках 2–5 см длиной, поникшие, единичные или чаще собранные гроздью. Цветет с июня по август. В сентябре из женских соплодий образуются плоды, называемые «шишками». Цветки хмеля опыляются при помощи ветра. Для женских соцветий хмеля характерны золотисто-желтые железки — лупулин, которые расположены на внутренней поверхности чешуек между цветками. Неоплодотворенные шишки более богаты железками. Поэтому, культивируя хмель на промышленных плантациях для потребностей фармации, хмельники не допускают опыления цветков, что значительно повышает качество сырья.

Плод хмеля — яйцевидный сплюснутый, беловато-серый, покрытый чашечкой орешек.

Почти все сорта культивируемого хмеля — одностебельные. Цветение стебля — один из сортовых признаков хмеля. Стебли могут быть красновато-лиловые или зеленые. В соответствии с этим сорта хмеля делятся на красностебельные и зеленостебельные. По времени созревания сорта хмеля делят на ранние, среднеранние, среднепоздние и поздние. Культивируемый хмель делят на горькие (высокосмолистые) и ароматические (низкосмолистые) сорта.

Другой вид хмеля — хмель лазающий Humulus scandens (Lour.) Merr., растет на Дальнем Востоке России, на островах Сахалин и Канашир, в Северо-Восточном Китае, в Японии и на Тайване, это однолетнее вьющееся растение, которое не образует шишковидных соцветий и культивируется только как декоративное растение.

Разновидность хмеля обыкновенного, хмель американский — Humulus americanus R., интересен тем, что его соплодия имеют запах листьев черной смородины. Однако этот вид хмеля в настоящее время не нашел широкого применения в пищевой и фармацевтической промышленности.

Селекционеры достигли успеха в прививании верхушек хмеля на основу конопли (марихуаны), что позволило получить так называемый «крепкий» или «опьяняющий» хмель. В литературе дискутируется вопрос получения многолетней конопли путем прививания ее однолетней травы на многолетний хмель.

Географическое распространение

Некоторые ботаники считают, что хмель вьющийся происходит из средиземноморского региона. Однако достоверные данные, которые бы подтверждали такое происхождение, в литературе по ботанике отсутствуют. М. И. Вавилов относил хмель к средиземноморскому очагу происхождения культурных растений, ареал которого простирается далеко на север, где, очевидно, он впервые был введен в культуру. В. Линке считает родиной хмеля Северную и Центральную Европу. По мнению Л. Вента, первичной геоботанической областью распространения хмеля являются плодородные долины и предгорья Кавказа, а также побережье Черного моря. Отсюда при переселении славян в II-V в. н. э. хмель распространился по всей территории Европы (Либицкий Э. П., 1984).

Как дикорастущее растение хмель вьющийся широко распространен в лесной зоне умеренного климата Евразии: он растет на всей территории Европы (достигая Арктического пояса), на Кавказе, в Западной Сибири, на Алтае, Дальнем Востоке, в Средней Азии. Дикорастущий хмель распространен по всей лесной и лесостепной зонах Украины, где растет во влажных широколиственных лесах, по берегам рек и болот, в оврагах, на опушках, среди кустарников, около дорог и заборов.

Хмель с давних пор широко культивируется для потребностей пищевой промышленности как техническая культура во многих странах, в частности во Франции, Англии, Чехии, на юге Германии, в Северо-Восточном Китае, в Южной Африке, США, Аргентине, Чили, Бразилии, Австралии и Новой Зеландии. В Украине специализированные хозяйства по культивированию хмеля расположены преимущественно в северных областях — на Житомирщине (более 60% всех хмельников Украины), Черниговщине, Черкащине.

На Дальнем Востоке России хмель обыкновенный раньше был известен только в культуре (Ворошилов В. Н., 1966). Однако позднее ботаники в некоторых районах Приморья выявили незначительные заросли одичавшего и занесенного хмеля. Поскольку хмель обыкновенный широко культивируется во многих регионах мира, кое-где становится заносным и одичавшим видом, то иногда довольно тяжело установить четкие границы его природного ареала.

Лекарственное сырье

Для медицинских потребностей используют соцветия хмеля обыкновенного, которые по ошибке называют соплодиями — женские «шишки» (Strobuli Humuli lupuli, или Strobuli Lupuli), а также железки хмеля (Glandulae Lupuli), или лупулин (Lupulinum). Лупулин — железки в виде ярко-желтого крупнозернистого порошка, называемого хмелевой мукой. Лупулин получают из высушенных шишек выбиванием в ситах. Готовый продукт имеет вид неоднородного крупнозернистого клейкого вещества зеленовато-желтого цвета, которое на воздухе постепенно приобретает красноватый оттенок. Для потребностей фармацевтической промышленности соцветия хмеля заготавливают в середине августа, когда они приобретают зеленовато-желтую окраску (позднее они становятся буроватыми, сухими и после сушки легко рассыпаются), срывают их руками вместе с плодоножками. Собранное сырье быстро сушат в тени на свежем воздухе, расстилая тонким слоем на бумаге или ткани. Хранить шишки лучше в неизмельченном виде, поскольку при измельчении они теряют активность.

Хмель обыкновенный и его лекарственное сырье — «шишки хмеля» — являются официнальными в Украине и России, а также в Германии, Франции, Испании, Португалии, Греции, Румынии, Мексике, США. Лупулин вошел в фармакопеи Германии, Португалии, Швейцарии, Италии, Австрии, Голландии, Бразилии, США.

В восточной медицине аналогично хмелю обыкновенному используется также хмель лазающий — Нumulus scandens (Lour.) Меrr.

Биологически активные вещества

Основными биологически активными веществами, обусловливающими фармакологическую активность шишек хмеля, являются горечи и полифенольные соединения, а также эфирное масло. Это наиболее важные соединения хмеля, они имеют особое значение в фармацевтическом производстве и в научно-практической медицине. Шишки хмеля содержат 0,2–1,8% эфирного масла, 2–5% полифенольных соединений и от 5 до 26% горечей.

Лупулин содержит 1–3% эфирного масла, около 5% горечей, 50–70% смолистых веществ, а также воски, желтый пигмент, холин, гипоксантин, аденин, цератиновую и изопропилакриловую кислоты, а также гумулин (хопеин) — алкалоидоподобное вещество с наркотическим действием.

Горечи хмеля, относящиеся к поликетидам ацилфлороглюцинового типа, являются смесью кислых и смолистых веществ. По данным J. Kuroiwe и E. Kukubo (1973), при анализе горечей хмеля выделено более 90 химических соединений. Согласно международной номенклатуре их называют «общими смолами». Они растворимы в холодном метаноле и диэтиловом эфире. В соответствии с классификацией различают твердые и мягкие смолы. Твердые смолы — фракция общих смол, нерастворимая в парафиновых углеводородах, гексане, петролейном эфире с низкой температурой кипения. Мягкие смолы — фракция общих смол, растворимая в парафиновых углеводородах с низкой температурой кипения, состоящая из α- и β-кислот, α- и β-мягких смол. Неохарактеризованные мягкие смолы являются смесью α- и β-мягких смол — продуктов окисление α- и β-кислот соответственно. Подробнее состав смол хмеля изображен на схеме.

 

 

В первой половине ХХ в. была известна только одна α-кислота (гумулон) и одна β-кислота (лупулон). Окончательно их строение было установлено и подтверждено синтезом в 1949–1951 гг. Они имеют алициклическое строение и являются производными флороглюцина. α-Кислоты хмеля — ацилфлороглюциды с двумя изопрениловыми остатками, а β-кислоты — ацилфлороглюциды с тремя изопрениловыми остатками. На сегодняшний день установлено, что основными компонентами фракции α-кислот, кроме гумулона, является когумулон, адгумулон, прегумулон, постгумулон, 4-дезоксигумулон. Когумулон и адгумулон оптически активные, левовращающиеся вещества, представляют собой масла с очень горьким вкусом. Подобно гумулону, они содержат три активных атома водорода. Во фракции β-кислот, кроме лупулона, содержатся колупулон, адлупулон, прелупулон, постлупулон. Все лупулоны схожи по свойствам, оптически не активны.

 

 

Горечи хмеля из группы гумулона, дезоксигумулона и лупулона нестойкие, что затрудняет их изучение. Стабильность α-кислот обусловлена определенным содержанием в хмеле нитрозирующих токоферолов.

α- и β-кислоты, 4-дезоксигумулон имеют шестичленную структуру. При кипячении пивного сусла или воды с хмелем получают изо-α-кислоты — соединения с пятиуглеродным кольцом, обладающие интенсивной горечью. Они выявлены также в хранящемся сырье. В процессе хранения сырья хмеля образуется ряд продуктов окисления α- и β-кислот, среди них гумулиноны, гумулиновые кислоты и гулупоны. Содержание гумулинонов (кристаллические вещества, довольно горькие, но приятные на вкус) достигает 2%. Считают, что конечным продуктом преобразования α-кислот являются гумулиновые кислоты — вещества с терпко-горьким вкусом.

 

 

Наиболее изученными продуктами окисления β-кислот являются гулупоны, обладающие резкой, но приятной горечью. Гулупоны — маслянистая жидкость, оптически неактивная. Содержание их в хмеле обычно 0,1–0,2% (но не более 0,5%). В результате глубокого окисления гулупоны превращаются в гулупиновые кислоты.

Содержание α- и β-кислот является сортовой особенностью хмеля и в большей мере зависит от места и условий его выращивания. По данным H. Wildner (1933) около 80% горечей концентрируется в лупулиновых железках. При изучении динамики накопления горечей в шишках хмеля выявлено, что наибольшее их количество содержится в период цветения и созревания шишек, причем сначала образуются β-кислоты, а из них α-кислоты. В мужских соцветиях хмеля содержание α- и β-кислот очень низкое (De Keukeleire J. и соавт., 2003).

H. И. Ляшенко (1977) установил, что содержание общих смол в украинских сортах свежесобранного хмеля колеблется в пределах 11,70–21,08%, общих мягких смол — 10,00–19,89%, твердых смол — 1,53–3,90%, α-кислот — 1,4–8,89%, β-кислот — 3,53–5,63%, α- и β-мягких смол — 2,55–6,75% (от абсолютно сухого вещества). При хранении хмеля содержание α- и β-кислот постепенно уменьшается, а количество твердых смол увеличивается. Содержание мягких смол сначала возрастает за счет окисления α- и β-кислот, а потом снижается по мере преобразования мягких смол в твердые.

В состав эфирного масла хмеля, основное количество которого находится в железках, входит около 230 соединений моно- и сесквитерпенового ряда. Среди них идентифицированы сесквитерпены гумулен (15–25%), α- и β-селинены, селина-3,7(11)-диен, селина-4(14),7(11)-диен, сесквитерпеновый спирт лупаренол, алифатические терпеновые спирты гераниол и линалоол, кетон лупарон, от 30 до 50% алифатических терпенов (β-мирцен, фарнезен, β-кариофилен, пинен и др.), 30–40% сложных эфиров спирта мирценола, а также 2-метилбутилизобутират, 2-метилпропилизобутират, метиловые эфиры деценовой и декадиеновой кислот. В эфирном масле выявлены также органические кислоты, кетоны алифатического ряда (метилононилокетон, 2-тридеканон) и лупанон-феноловый сложный эфир, который имеет слабый запах валерианы и при гидролизе разлагается на изовалериановую кислоту и фенол. Один из компонентов эфирного масла — транс-β-фарнезен (7,11-диметил-3-метилен-додека-1,6(Е),10-триен) является предупреждающим феромоном тли.

 

 

Установлено, что компонентом, отвечающим за седативное действие эфирного масла хмеля, является летучий спирт 2-метил-3-бутен-2-ол. При сушке сырья концентрация спирта увеличивается, достигая максимума (0,15%) после 2 лет хранения при комнатной температуре.

В эфирном масле шишек хмеля выявлено 23 ароматических соединения. Сильнейшими одорантами являются транс-4, 5-эпокси-(E)-2-деценаль, линалоол и мирцен. Кроме того, аромат хмеля обусловливают этил-2-метилпропаноат, метил-2-метилбутаноат, (Z)-1,5-октадиен-3-он, нонаналь, (E, Z)-1,3,5-ундекатриен, 1,3(E),5(Z),9-ундекатетраен, пропил-2-метилбутаноат, 4-этенил-2-метоксифенол и 1-октен-3-он. В свежих шишках хмеля, в отличие от высушенного сырья, одним из основных ароматических соединений является (Z)-3-гексеналь (Steinhaus M. и Schieberle P., 2000).

В эфирном масле хмеля содержатся также серосодержащие соединения: 1,2-эпи-тиогумулен, 8,9-эпи-тиогумулен, 4,5-эпитиокариофилен, 3-(4-метил-пент-3-энил)-3-тиофен, 2-метил-тио-5-гекс-2-ен, 4-(4-метил-пент-3-энил)-1,2-дитиоциклогекс-4-ен, 5-(4-метил-5-пент-3-энил)-1,2,3-тритиоциклогепт-5-ен, 6-(4-метил-пент-3-энил)-1,2,3,4-тетратиоциклоокт-6-ен, S-метилтио-2-метилбутаноат, S-метилтио-4-метилпентаноат, метилтиогептаноат, метилтиогексаноат. В шишках хмеля выявлен метилтиогумулон и 4-(4-метил-пент-3-энил)-3,6-дигидро-1,2-дитиен.

Эфирное масло накапливается в шишках постепенно, в течение всего периода роста, достигая максимума в период технической зрелости хмеля. Разные сорта хмеля отличаются качественным составом и количественным содержанием эфирного масла. Они изменяются в широких пределах в зависимости от района и условий выращивания, сроков сбора урожая, условий следующей обработки и хранения сырья.

При разделении эфирного масла хмеля на хроматографических колонках с оксидами алюминия или кремния получено 4 фракции, отличающиеся по химическому составу и органолептическим свойствам. «Лимонная» фракция содержит главным образом спирты (основной компонент — линалоол), кетоны (основной компонент — ундекан-2-он) и значительное количество сесквитерпенов. В «эфирной» фракции преобладают метиловые эфиры, ее доминирующими компонентами является метил-дец-4-эноат и метил-дека-4,8-диеноат. «Цветочная» фракция — это сложный комплекс сложных и простых эфиров, кетонов, спиртов, а также терпеновых углеводов (ее основной компонент — ундекан-4-он). В «ароматной» фракции доминируют линалоол и ундекан-2-ол, а ее органолептические свойства обеспечивают окисленные сесквитерпены — гумуленол-2, кариофиленол, кариофилен-оксид (Heyerick. и соавт., 2002).

Фенольные соединения шишек хмеля представлены флавоноидами, антоцианидинами, катехинами и фенолкарбоновыми кислотами.

Флавоноиды хмеля относятся к разным химическим группам — флавонам, изофлавонам, флавонолам, флаванолам, флаванонам, халконам, антоцианидинам. Общее содержание флавонолов (в перерасчете на рутин) в хмеле разного происхождения колеблется от 0,14 до 0,85% (в зависимости от массы абсолютно сухого вещества). Антоцианидины хмеля представлены цианидином и дельфинидином. Наряду с широко распространенными среди разных растений флавоноловыми гликозидами (рутином, астрагалином, изокверцитрином, мирицетином и другими 3-гликозидами кверцетина и кемпферола) для хмеля присущи такие уникальные соединения, как изопренилированные флавоноиды халконового и флаванонового типов. В шишках хмеля найдено, как минимум, 12 изопренилированных халконов — ксантогумол (халкон 5-о-метил-8-диметилалилнарингенина), 2,4,6,4-тетрагидрокси-3-изопренилхалкон (дезметилксантогумол), 2,4,6,4-тетрагидрокси-3-С-геранилхалкон, 5-изопренилксантогумол, дегидроциклоксантогумол, дегидроциклоксантогумола гидрат (или ксантогумол В) и др., а также 10 их флаваноновых изомеров (изоксантогумол, 6-изопренилнарингенин и 8-изопренилнарингенин и др.).

Основным флавоноидом хмеля является ксантогумол, содержание которого составляет 0,3–1% от сухой массы.

 

 

В экстрактах хмеля выявлены эстрогенные (типа эстрона, эстрадиола и эстриола) и андрогенные (типа андростерона) гормоноподобные соединения. Наибольшее количество суммарных эстрогенов (34,8 мг%) и андрогенов (0,96 мг%) содержится в углекислых экстрактах хмеля. Исследования последних лет показывают, что эстрогенная активность хмеля связана с изопренилированными флавоноидами. Содержащийся в шишках хмеля и пиве 8-изопренилнарингенин является одним из наиболее активных фитоэстрогенов (Schaefer O. и соавт., 2003).

Изопренилированные халконы дезметилксантогумол и ксантогумол, как и горькие кислоты, появляются в растениях хмеля в период цветения. Они присутствуют не только в женских, но и в мужских соцветиях, но в более низких концентрациях. Во время созревания шишек уровень α- и β-кислот, дезметилксантогумола и ксантогумола постепенно увеличивается, но темп их накопления в разных сортах хмеля не одинаков. Указанные соединения присутствуют также в листьях зрелых растений (De Keukeleire J. и соавт., 2003).

Методом высокоэффективной жидкостной хроматографии установлено присутствие изопренилированных флавоноидов в пиве из хмеля. В процессе пивоварения изопренилированные флавоноиды халконового типа (ксантогумол, дезметилксантогумол, 3-геранилхалконарингенин) практически полностью превращаются в изомерные флаваноны — изоксантогумол, изопренилнарингенины и геранилнарингенины. Потери изопренилированных флавоноидов при изготовлении пива связаны с их неполной экстракцией из сырья (13–25%), адсорбцией нерастворимыми белками солода (18–26%) и адсорбцией клетками дрожжей (11–32%) во время процесса ферментации. Таким образом, после окончания технологического процесса в пиве оказывается 22–30% ксантогумола, содержащегося в хмеле. В пиво попадает также около 10% дезметилксантогумола шишек хмеля, который превращается в 8-изопренилнарингенин (Stevens J. F. и соавт., 1999).

 

 

Уникальные для хмеля изопренилированные флавоноиды образуются в тканях растения под влиянием ферментов изопренилтрансфераз. Но, кроме того, дополнительным источником этих биологически активных соединений в пиве может быть неэнзиматический процесс переноса изопренового остатка, источником которого служат терпеновые соединения — компоненты эфирного масла хмеля, которое в виде так называемой хмелевой эссенции добавляют к пиву на поздних стадиях пивоварения — во время его созревания. Методом масс-спектроскопии с ионным мониторингом доказано, что присутствующие в «лимонной» и «пряной» фракциях эфирного масла хмеля монотерпеновые спирты (линалоол, а также цитронелол, нерол, гераниол) в характерной для пива кислой среде (которая создается благодаря гумулонам и изогумулонам) могут служить донорами изопренового остатка для флаванонов. Вследствие этого наблюдалось увеличение концентрации 8-изопренилнарингенина в пиве при его хранении с 9,0 до 12,4 мкг/л. Таким образом, хранение пива может усиливать его фитоэстрогенные свойства. (Heyerick. и соавт., 2002).

Ксантогумол  подвергается  метаболической трансформации в печени. В эксперименте in vitro продемонстрировано, что под влиянием ферментов микросом гепатоцитов ксантогумол может трансформироваться во вторичные метаболиты полярного и неполярного характера (Yilmazer M. в соавт., 2001).

В сортах хмеля H. lupulus var. cordifolius, которые культивируются в Северной Америке (в долине рек Миссисипи и Миссури), выявлены 3-изопренил-4-о-метилхалконарингенин (ксантогаленол), 4-о-метилксантогумол и 4,6-ди-о-метилхалконарингенин, которые отсутствуют в европейских сортах и в диком хмеле, занесенном в США из Европы. В шишках хмеля японского Humulus japonicus Sieb. et Zucc. из Восточной Азии изопренилированные флавоноиды не накапливаются (Stevens J. F. и соавт., 2000).

 

 

В шишках хмеля содержатся олигомерные проантоцианидины — водорастворимые фенольные танины (до 5% сухой массы). Проантоцианидины являются олигомерами катехинов (главным образом от ди- до октамеров) с незначительной примесью олигомеров катехинов, которые содержат 1 или 2 остатка галлокатехина. Катехин и эпикатехин выступают в этих полимерах как терминальные фрагменты и единицы разветвления молекул. Роль единиц разветвления может играть также эпигаллокатехин. На основе ЯМР-спектроскопии и химического анализа в шишках хмеля идентифицированы 4 димера процианидина (B1, B2, B3 и B4) и тример эпикатехин-(4β→8)-катехин-(4α→8)-катехин (Stevens J. F. и соавт., 2002). Среднее число полимеризации неочищенных проантоцианидинов хмеля составляет 7,8, но самыми большими олигомерами, которые обнаруживаются при масс-спектрометрии, являются гептамеры. Применение матричной лазерной десорбционно-ионизационной масс-спектрометрии (matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry) позволило обнаружить в экстракте хмеля фракцию проантоцианидинов с числом полимеризации 22,2 (Taylor A. W. и соавт., 2003). Водорастворимые олигомерные проантоцианидины содержатся в пиве, сваренном из хмеля.

В шишках хмеля содержатся фенолкарбоновые кислоты, которые в литературе по хмелеводству называют хмеледубильными кислотами — хлорогеновая, галловая, протокатеховая, кофейная, хинная, кумаровая, оксикумаровая, пара-кумароилхинная, неохлорогеновая, феруловая, ванилиновая, сиреневая, пара-аминобензойная. Основным компонентом является хлорогеновая кислота. Кроме фенолкарбоновых кислот, в шишках хмеля найдены и другие органические кислоты (валериановая, изовалериановая).

По данным V. Wollrab (1957) около 74% фенольных соединений содержатся в чешуйках шишек хмеля и около 22% — в железках. В максимальном количестве полифенолы присутствуют в начальном периоде формирования шишек, а потом их содержание постепенно уменьшается.

 

 

В шишках хмеля найдены также холин, аспарагин, тритерпеновые соединения (гопанон и гидроксигопанон), витамины (рутин, С, Е, В1, В3, В6, Н и РР). В период формирования в шишках содержится 61,2–63,5 мг% (от массы свежего сырья) аскорбиновой кислоты, в том числе 15,7–27,9 мг% ее восстановленной формы. В хмеле выявлено 20–70 мг% токоферолов (витамин Е), в том числе 10–55 мг% α-токоферола — наиболее физиологически активного компонента. Однако следует заметить, что в народной медицине применяют водные или спиртовые вытяжки хмеля. Поскольку токоферолы растворимы в жирах, то фармакологическое действие большинства применяемых в настоящее время препаратов хмеля едва ли можно связать с наличием в них токоферолов.

 

 

В стеблях хмеля содержатся фитостерины (β-ситостерол, стигмастерол), а также большое количество лигнина и сравнительно немного пентозана и целлюлозы. В листьях хмеля в незначительном количестве присутствует каннабидиол. В растении выявлены также (p-метоксифенил)-дифенилметанол и трибензиламин (Qu Y. и соавт., 2003).

При изготовлении препаратов из хмеля фенольные соединения обычно экстрагируют водой, горечи — органическими растворителями, а эфирные масла выделяют путем перегонки с водным паром. Учитывая флавоноидную и фенольную природу основных фармакологически активных веществ шишек хмеля, было исследовано влияние режимов экстракции на их выход при изготовлении жидкого экстракта (Григорчук О. Ю. и соавт., 2002). Установлено, что оптимальными условиями получения жидкого экстракта является метод перколяции 50% этиловым спиртом в течение 24 часов. Разработана технология изготовления таблеток на основании полученного сгущенного экстракта хмеля в соединении с густым экстрактом валерианы. Продемонстрирована перспектива использования разработанного состава таблеток в фармацевтическом производстве и медицине.

В надземных частях хмеля лазающего — Нumulus scandens (Lour.) Меrr. найдено небольшое количество алкалоидов, сапонинов и кумаринов, флавоноиды и эфирное масло.

Продолжение следует





© Провизор 1998–2017



Грипп у беременных и кормящих женщин
Актуально о профилактике, тактике и лечении

Грипп. Прививка от гриппа
Нужна ли вакцинация?
















Крем от морщин
Возможен ли эффект?
Лечение миомы матки
Как отличить ангину от фарингита






Журнал СТОМАТОЛОГ



џндекс.Њетрика